soal dan pembahasan benzena dan turunanannya

1. Jika dibandingkan dengan ikatan C-C pada alkana dan ikatan C=C pada alkena, maka ikatan antara atom C pada benzena lebih ….

kecil dari C-C alkana, lebih besardari C=C alkena
kecil dari ikatan C=C pada alkena
besar dari C-C pada alkana
besar dari keduanya
kecil dari keduanya

Pembahasan:

Benzena memiliki 3 buah ikatan rangkap selang-seling yang terkonyugasi, karena mengalami resonansi. Sebagai akibatnya, ketiga ikatan tunggal dan ketiga ikatan rangkap menyatu, sehingga panjang garis ikatannya sama. Oleh sebab itulah struktur benzena digambar sebagai segi 6 sama sisi dengan lingkaran ditengah. Panjang garis ikatan ini menjadi lebih pendek dari C-C alkana dan lebih panjang dari C=C alkena.

2. Berikut yang merupakan ciri khas dari ikatan kovalen antara atom C pada benzena adalah ….

memiliki 3 ikatan kovalen tunggal dan 3 ikatan rangkap
terdapat 3 ikatan rangkap selang seling yang terkonyugasi
3 ikatan kovalen rangkapnya mudah diadisi
3 ikatan kovalen tunggalnya mudah disubstitusi
ke 6 ikatan antara atom C-nya mudah disubstitusi

Pembahasan:

Ketiga ikatan rangkap pada benzena menjadi ciri khas benzena karena tidak ada senyawa lain yang menyerupai sifat ini. Karena benzena rumus molekulnya C6H6 dan rantai atom C-nya tertutup, maka ketiga ikatan rangkap C=C yang selang-seling ini selalu berpindah secara dinamis, dikenal mengalami resonansi. Jadi semua ikatan antara atom C dalam benzena menyatu. Karena kejadian ini, sifatnyapun menjadi berbeda dengan yang lain.

3. Pernyataan berikut yang salah tentang benzena adalah ….

terjadi peristiwa resonansi
awan elektron mengalami delokalisasi
cincin benzena menunjukkan kuatnya ke 6 ikatan C-H
struktur benzena, segi 6 sama sisi dan lingkaran di tengah
panjang garis ikatan kovalen antara atom C sama

Pembahasan:

Ikatan antara atom-atom C dalam benzena menjadi kuat karena adanya resonansi, sehingga terbentuk cincin benzena. Ikatan antara C-H menjadi lemah, sehingga benzena lebih sulit diadisi dan lebih mudah disubstitusi.

4. Senyawa-senyawa turunan benzena berikut berturut-turut memiliki gugus fungsi -OH, -CH3, dan -COOH. Nama ke 3 senyawa itu berturut-turut adalah …

toluena, anilin, benzaldehid
fenol, toluena, asam benzoat
nitro benzena, metil benzena, asam benzena
hidroksi benzena, toluena, asam karboksilat
benzen hidroksida, metil benzena, benzoat

Pembahasan:

Turunan benzena yang memiliki gugus fungsi -OH, namanya lebih dikenal sebagai fenol (fenil alkohol). Rumus gugus fenil adalah -C6H5. Turunan benzena yang mengandung gugus -CH3 adalah toluena, nama sebenarnya adalah metil benzena. Senyawa dengan gugus -COOH adalah asam benzoat.

5. Suatu senyawa turunan benzena mempunyai gugus fungsi -CH3 dan -NO2, berturut-turut terikat pada atom C nomor 1 dan 3. Nama senyawa ini adalah ….

1,3-metil nitro benzena
1,3-nitro metil benzena
o-metil nitro benzena
p-nitro toluena
m-nitro toluena

Pembahasan:

Rumus struktur yang dimaksud adalah C6H4(CH3)(NO2). Kedua gugus tersebut terikat pada atom C nomor 1 dan 3, berarti kedudukan meta yang dalam penulisan nama disingkat m. Jawabannya adalah m-nitro toluena.
6. Bahan peledak yang dikenal dengan nama dinamit merupakan turunan dari benzena yang memiliki gugus -CH3 dan -NO2. Senyawa tersebut lazim dikenal sebagai ….

TNT
NMB
tetranitro toluena
trinitrat toluena
nitro metil benzena

Pembahasan:

Bahan peledak dari senyawa turunan benzena adalah TNT, yaitu tri nitro toluena. Nama menurut aturan IUPAC adalah 2,4,6-trinitro toluena. Rumus strukturnya C6H2CH3(NO2)3.

7. Walaupun benzena sulit diadisi, namun dengan kondisi tertentu dapat dihidrogenasi. Senyawa yang dihasilkan adalah ….

1-heksena
n-heksana
siklo heksana
senyawa aromatis
senyawa alifatis

Pembahasan:

Ikatan antar atom C dalam benzena kuat sehingga sulit diadisi. Hidrogenasi benzena adalah adisi hidrogen pada benzena dan menghasilkan siklo alkana, C6H12.

C6H6 + 3 H2 → C6H12

8. Senyawa BHC (benzen heksa khlorida) merupakan suatu senyawa yang dibuat dari benzena. Pernyataan yang sesuai dengan informasi di atas adalah ….

benzena diadisi dengan khlor menghasilkan BHC
BHC dihasilkan dari substitusi benzena dengan khlor
BHC tergolong senyawa aromatis seperti benzena
ke 6 atom H dari benzena diganti dengan 6 atom Cl
rumus molekul dari senyawa BHC adalah C6Cl6

Pembahasan:

Adisi benzena ada 2 macam, hidrogenasi dan halogenasi. Khlorinasi terhadap benzena menghasilkan BHC, yaitu benzena heksa khlorida, C6H6Cl6. Senyawa ini tergolong sikloheksana, nama sebenarnya 1,2,3,4,5,6-heksakhloro sikloheksana.

C6H6 + 3 Cl2 → C6H6Cl6

9. Jenis reaksi substitusi benzena berikut benar, kecuali ….

alkilasi
sulfonasi
nitrasi
sulfatasi
halogenasi

Pembahasan:

Reaksi substitusi benzena ada 4, yaitu alkilasi memasukkan gugus alkil, sulfonasi untuk gugus hidro sulfonat, nitrasi substitusi gugus nitro, dan halogenasi untuk gugus halo. Jawaban yang salah adalah sulfatasi.

10. Hasil substitusi benzena dengan asam penitrasi adalah ….

nitro benzena
asam benzen nitrat
asam nitro benzena
nitro toluena
asam nitro benzoat

Pembahasan:

Asam penitrasi adalah campuran asam nitrat, HNO3 dengan asam sulfat, H2SO4. Gugus -NO2 yang disubstitusikan berasal dari HNO3 sedang asam sulfat bertindak sebagai dehidrator, yaitu penarik air yang berasal dari kedua reaktan.

C6H6 + HONO2 + H2SO4 → C6H5NO2 + H2SO4.H2O
11. Reaksi alkilasi pada benzena yang benar adalah ….

pemasukan gugus alkil melalui substitusi
adisi gugus alkil pada benzena
hanya senyawa toluena yang dapat dibuat
toluena dibuat melalui adisi CH3Cl
alkilasi menghasilkan senyawa alifatis

Pembahasan:

Alkilasi pada benzena merupakan substitusi gugus alkil, -R dengan menambahkan RCl katalis FeCl3. Misalnya RCl = CH3CH2Cl.

C6H6 + CH3CH2Cl (FeCl3) → C6H5CH2CH3 + HCl

12. Ketika toluena dioksidasi terbentuk zat yang memerahkan kertas lakmus biru. Zat yang dihasilkan itu adalah ….

suatu asam kuat
asam yang tergolong lemah
asam benzoat
asam lemah alifatis
asam kuat aromatis

Pembahasan:

Memerahkan lakmus biru, berarti zat yang terbentuk bersifat asam. Jawabannya adalah asam benzoat yang merupakan asam lemah aromatis.

C6H5CH3 + 3 (O) → C6H5COOH + H2O

13. Apabila senyawa turunan benzena C6H5CH2CH2CH3 dioksidasi, maka pernyataan berikut yang benar adalah ….

terjadi asam aromatis dan asam alifatis
sukar dioksidasi, karena molekulnya non polar
membentuk C6H5CH2CH2COOH
hanya menghasilkan asam aromatis
dihasilkan asam benzoat dan terbentuk gas CO2

Pembahasan:

C6H5CH2CH2CH3 + 5 (O) → C6H5COOH + CH3COOH + H2O

Jika gugus alkil yang terikat pada benzena rantai atom C-nya makin panjang, maka hasil oksidasinya tetap asam benzoat sebagai asam aromatis dan sisa rantai atom C-nya akan membentuk asam alifatis.

14. Karbol mengandung senyawa turunan benzena yang banyak digunakan dalam kehidupan sehari- hari. Rumus kimia dan kegunaan yang benar adalah ….

C6H5OH, antiseptik
C6H5CHO, pemutih
C6H5COONa, sabun
C6H5CH3 , bahan peledak
C6H5COOH, pengawet

Pembahasan:

Fenol bersifat asam lemah, dapat digunakan sebagai antiseptik. Setiap ibu memerlukan karbol yang setiap hari digunakan untuk membersihkan kamar mandi dan WC

15. Senyawa-senyawa turunan benzena yang berturut-turut dapat digunakan sebagai pengawet makanan dan bahan untuk membuat zat warna adalah ….

khloro benzena dan bromo benzena
natrium benzoat dan anilin
nitro benzena dan toluena
toluena dan asam o-hidroksi benzoat
benzaldehid dan m-nitro toluena

Pembahasan:

Natrium benzoat, C6H5COONa diijinkan untuk digunakan sebagai bahan pengawet makanan, dapat dikonsumsi dalam jumlah relatif sedikit. Bagaimanapun bahan pengawet bukan suatu anjuran, bahkan sebaiknya tidak sering mengkonsumsi makanan yang diawetkan. Anilin adalah salah satu bahan dasar untuk membuat zat warna.